他不会狩猎，因此在洞外只能挨饿；当他在洞内的时候，还可以趁没人注意的时候，靠着偷窃仓库或是桌上的食物维生。
“有只剩我一个人了，天见可怜，我过去的几十年里不过是个普普通通的霍比特人罢了！眼下却要靠我一个普通至极的小霍比特人拯救这群屡次深陷牢笼被人俘虏的矮人...这可是上天跟我开的玩笑，要是甘道夫在这里就好了。哎...”
他也经常希望能想办法通知巫师前来帮忙，当然，这是完全不可能的。很快的他就发现，这一切都必须要靠自己单枪匹马来解决。
最后，在偷偷摸摸过了一两个星期之后，他通过一个笨办法——也就是跟踪所有的精灵守卫，终于冒险查出了所有矮人被囚禁的地方。
这其中，就连一直隐藏于精灵中被秘密关押起来的索林位置也被比尔博发现了。
于是凭借着这个惊喜万分的发现，比尔博最终还是找准时机和索林这位坚韧富有智慧的矮人领袖取得了联络。
藉着比尔博的帮助，索林才能够把他的消息秘密地传递给其他矮人。比尔博告诉大伙，索林也被囚禁在附近，在索林下令之前，大家都不能够将这次的任务目的告诉国王。
得知原先失踪许久的领袖索林也在这里的消息，矮人们顿时信心重振了起来。
再来看看比尔博这边，他反而不像矮人那样信心满满。他并不喜欢被所有人倚赖的感觉，他也希望巫师在身边协助他。不过，他明白这是没用的，甘道夫搞不好都已经到了幽暗密林的另外一头了。
自知绝对无法依靠早已离开许久的甘道夫，比尔博只能重振士气开始尝试着利用隐身的能力为拯救矮人们从监牢中出来而四处奔走...
有一天，当比尔博在四处探查的时候，发现了一件极大有利于他开展拯救矮人们逃生计划的地理大发现：大门并非是精灵王国的唯一出入口，精灵们在宫殿底部还留有另一条通往外界的河流，在这道地下水流出洞穴的地方有个水门。
那里的洞顶十分低矮，几乎和水面同高，也有装设直落河床的铁闸门。那道闸门，便算是众人的交通要道之一。
不过，在隧道的某处，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板门，这门直接通往国王的酒窖，里面放满了一桶又一桶的美酒；木精灵们最喜欢葡萄酒，众人的国王更是嗜酒如命。
当然由于气候或是地理的各种原因，精灵们可没法这里种植葡萄或者酿造葡萄酒。宴会上的所有葡萄酒与宫殿里的很多物件，都是通过那条地下河与人类市镇交易而来的！
接着隐身方便打探信息的巨大优势，比尔博没费多少功夫便发现了地下河上的陷板门。
自然而然的，他也搞清楚了精灵们与人类市镇的具体贸易情况。
听起来，那里还有一座相当繁华的人类城镇，这座水上的城镇建在湖中的孤岛上，靠着桥梁对外交通，并且躲避敌人的攻击。这些桶子就是从长湖沿着密林河运上来的。有些时候，这些桶子被绑在一起，充当克难的木筏，有时则是被装在大型的平底船上。
当桶子空了之后，精灵们会将它们从陷板门丢下来，打开水门，桶子就会沿着河水一直流到下游一个河岸突出之处，靠近幽暗密林的东缘。人们会在那里收集桶子，将它们绑在一起，漂回密林河流入长湖的入口，也就是人类的城镇所在地。
比尔博坐在地上，沉思着有关这水门的一切，想要确认是否能够利用这作为逃脱的路径。最后，在情急之下，他终于想出了一个逃脱的计策。
囚犯们刚吃过了晚餐。守卫们沿着隧道离开，把火把的光芒也一起带走，让牢房陷入一片黑暗中。比尔博听见国王的总管，向守卫队长道晚安。
“请跟我来”他说：“咱们一齐尝尝酒窖那边今天刚刚送来的美酒！说起来今天可真够冷的，要是不喝几杯暖暖身子那都对不起这见鬼的坏天气了！”
“好好好，正该如此！”一听有美酒喝，那守卫队长脸上顿时笑开了花：“听说这批美酒是要呈给国王的？那我们可要替国王分忧，先试试这酒的具体成色了，总不能事先试都不试就让国王喝些差酒吧？哈哈！”
就在两个身居高位的矮人在为有美酒喝嘻嘻哈哈之际，一旁一直戴着隐身戒指的比尔博却将他们的对话听进了心里。
不得不说，此刻两个精灵谈话间无意中透露出来的信息可算是帮了他大忙。尤其是听到精灵们今晚或需要举办一场盛大的宴会，更是令急着拯救矮人们的霍比特飞贼坚定了他那逃亡计划的信心。
他跟着这两名精灵，直到众人走进一个地窖，在桌旁坐了下来，桌上还有两个大杯子。很快的，众人就开始高兴地聊天喝酒。
比尔博的运气实在好，只有非常烈的酒才能够让木精灵喝醉；看来这桶酒是出产自多温尼安大酒庄的醇酒，不是平常给仆人和士兵饮用的淡酒，而是在国王的庆典上以小杯饮用的上好佳酿。总管豪饮的方法完全浪费了这种酒，却也给了比尔博一行人绝佳的逃生机会。
经过一会儿，队长就开始点头，最后趴在桌上睡着了。总管继续自言自语了一段时间，根本没注意到对方，不久也开始昏昏沉沉，后来则是倒在朋友身边开始打鼾。霍比特人悄悄地溜了进去，队长身上的钥匙立刻就换手了，比尔博飞奔向牢房。这一大堆钥匙重得跟什么一样，即使比尔博戴着戒指，他还是感到提心吊胆的；因为这钥匙不可避免地会互相撞击，每次都把比尔博吓得半死。
他先打开了巴林的门，矮人一出来，他就小心翼翼地把门锁起来。你可以想像巴林有多吃惊，不过，他还是很高兴可以离开狭小的石牢，准备停下来问问题，知道比尔博想做什么，以及他接下来的计划。
“没时间了！”霍比特人说：“你跟我来！我们一定要集合在一起，绝对不能分散，每个人一定都得逃出去，这是我们最后的机会。如果我们被发现了，天知道国王会把你们关在哪里！我敢打赌，下次你们就会被戴上手铐脚镣。听话，不要问问题！”
然后，他就一个接一个地把伙伴们救了出来。最后，他的身后聚集了十二个人，由于长期的拘禁和黑暗的影响，这些家伙全都笨手笨脚的。每当他们有人在黑暗之中绊倒，或是咕哝着抱怨时，比尔博就觉得自己的心脏快跳出来了。
“这些死矮人！”他自言自语道。幸好，一切还算顺利，他们没有遇到任何的守卫。事实上，那天晚上在外面的森林和大厅里面都在举行盛大的宴会，几乎所有国王的部属都在饮酒作乐。
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