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英皇时期
2000年，加入英皇娱乐旗下的MusicPlus唱片公
陈奕迅(20张)
司；9月，发行粤语专辑《打得火热》，主打歌《K歌之王》奠定其在歌坛的地位[1]；此外，他为该专辑创作了3首歌曲[30]；12月，与金城武、陈慧琳共同主演奇幻爱情片《薰衣草》[31]；同年，在黑色幽默片《江湖告急》中饰演神神兮兮的警探叶伟信[32]。
2001年，主演爱情片《常在我心》；在片中个性乐观的绝症患者纪小段，并演唱电影的主题曲《活着多好》[33]；4月，发行粤语专辑《ShallWeDance?ShallWeTalk!》[34]，其中主打歌《ShallWeTalk》获得十大劲歌金曲金曲金奖以及第24届十大中文金曲颁奖典礼全球华人至尊金曲奖[35-36]；7月，发行流行摇滚风格的专辑《反正是我》，并在专辑中尝试不同类型的曲风[37]；11月10日至15日，在香港红馆举行6场“TheEasyRide陈奕迅演唱会”[38]；同年，获得叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛男歌手金奖[39]。
2002年4月，发行国语专辑《SpecialThanksto》，包括和声在内的所有演唱均由陈奕迅一人完成；7月，发行粤语专辑《TheLine-up》[40]；该专辑将古典曲风融合在粤语歌曲中，并获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛至尊唱片奖；陈奕迅亦凭借该专辑蝉联叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛男歌手金奖[41]；9月，在喜剧爱情片《贱精先生》中饰演自私、市侩的家居设计师张俊辉[42]。
2003年4月，发行国语专辑《黑白灰》，并首次尝试以“概念”的方式融合音乐[43]，专辑主打歌《十年》获得天朝歌曲排行榜海外十大金曲以及第4届百事音乐风云榜十大金曲奖[2]；8月，在第14届金曲奖颁奖典礼上，凭借专辑《SpecialThanksto》获得最佳国语男演唱人奖以及最佳专辑奖[44]。
2004年，除接拍电影外，陈奕迅的音乐事业处于休息状态；4月，主演喜剧片《大佬爱美丽》，在片中饰演一直幻想成为黑帮老大的sam[45]；6月，与郭富城、郑希怡共同主演警匪片《冲锋陷阵》，在片中饰演观察力很强的香港区重案组帮办王启聪[46]。
新艺宝时期
2005年，陈奕迅加入环球唱片旗下的新艺宝唱片公司；3月，举行“新城
陈奕迅(11张)
唱好陈奕迅05出击音乐会”[47]；6月7日，发行粤语专辑《U87》；该专辑获得IFPI香港唱片销量大奖“十大最高销量广东唱片奖”，并被《时代周刊》评选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”[48]；专辑主打歌《浮夸》获得新城劲爆颁奖礼劲爆我最欣赏歌曲奖[49]，陈奕迅亦凭借该专辑在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上获得叱吒乐坛男歌手金奖、叱咤乐坛我最喜爱的男歌手等六个奖项[50]；同年，主演喜剧片《神经侠侣》，在片中饰演外表平凡的香港湾仔区警员陈俊杰[51]。
2006年2月，在香港体育馆举行9场“GetALife”演唱会；4月，发行演唱会现场专辑《GetALife》；6月，推出粤语专辑《LifeContinues》；专辑中的歌曲《大得太快》由陈奕迅亲自作词、作曲；而专辑主打歌《最佳损友》则获得十大劲歌金曲以及十大中文金曲奖等奖项[52-53]；10月21日，参加正东10周年演唱会，并与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》等歌曲[54]；11月，推出粤语专辑《WhatSGoingOn...?》[55]；专辑发行后获得中央电视台《综艺快报销售量排行榜》周冠军[56]；专辑主打歌《富士山下》获得十大中文金曲颁奖礼“全球华人至尊金曲奖”、十大劲歌金曲奖等奖项[57]。
2007年1月1日，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，蝉联“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”两个奖项；1月13日，在2006年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，获得“最受欢迎男歌星”奖[58]；4月，推出国语专辑《认了吧》[59-60]；陈奕迅除了担任该专辑的制作人，还为专辑创作了歌曲《白色球鞋》；该专辑发行后获得IFPI香港唱片销量大奖十大销量国语唱片、第8届音乐风云榜（港台）最佳专辑等奖项[61]；10月，推出粤语专辑《ListentoEasonChan》；该专辑是陈奕迅的转型之作，整张专辑只有一首慢歌《CryingInTheParty》，其余歌曲均为各种类型的快歌；10月，在香港体育馆举行16场“EasonsMovingOnStage1”演唱会[62]。
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